Se l'immobile non presenta iscrizioni e trascrizioni pregiudizievoli non vedo grandi problemi ad acquisirlo utilizzando la caparra per il riscatto. Lo strumento del preliminare trascritto potrebbe fare al tuo caso, si inserisce una clausola che riconosce l'attuale occupazione a titolo gratuito della persona in questione e stabilisce che il cespite sarà libero entro la data determinata per il contrato di compravendita definitivo. Non mi vengono in mente rischi: la somma è garantita dalla trascrizione del contrato preliminare e in caso di mancata liberazione dell'immobile il tutto si risolverà senza rischi e con un adeguato indennizzo. Se la promissaria venditrice si fiderà a stipulare il preliminare (sapendo di rischiare di dover pagare un indennizzo pari alla caparra da te versata) vuol dire che ha piena fiducia della Sua amica/occupante e si assumerà tutte le responsabilità del caso.