Allora, cerco di fartela semplice: una volta ottenuto il decreto di trasferimento, occorre farsi fare una copia del decreto per l'esecuzione presso la cancelleria del tribunale. (poi dovrai anche richiederne una copia autentica, che sarà il tuo rogito e ti consentirà di rivendere il bene. In genere ci vogliono 2-3 mesetti in più per poterla ottenere)
Con quella copia vai dal custode, il quale ha il compito di liberare l'immobile. Nei fatti affiderà la questione ad un legale, il quale deve far firmare al giudice l'intimazione alla liberazione dell'immobile. Questa poi deve essere notificata all'esecutato da parte dell'ufficiale giudiziario.
Con la notifica si dà tempo fino a massimo 30 gg per la liberazione dell'immobile.
Se ciò non avviene, allora l'ufficiale giudiziario deve provvedere, attraverso uno o più accessi, all'esproprio (attenzione, NON È un normale sfratto).
I tempi dipendono da mille fattori, non ultimi la dimensione del territorio coperto dagli ufficiali giudiziari e dal numero degli ufficiali giudiziari disponibili. Ci sono appartamenti che vengono liberati spontaneamente dall'inquilino ed altri per i quali l'inquilino fa opposizione. Mediamente i tempi sono di 3-5 mesi. Ma si tratta, appunto, di una media (so di casi che dopo 15 mesi non si sono ancora conclusi e di altri che dopo un mese si sono risolti).
Nel tuo caso, oltre alla forza pubblica, l'ufficiale giudiziario dovrà far intervenire anche un'ambulanza, dal momento che uno degli inquilini ha problemi di salute, e questo potrebbe allungare un po' i tempi. Quindi, non avere fretta ed armati di pazienza ed ottimismo.
Quanto agli eventuali danni, questi dipendono dall'educazione degli esecutati. Tieni anche conto che è stato nominato un custode del bene espropriato e questi dovrebbe avere delle responsabilità in merito ad eventuali danneggiamenti. Per rivalerti sull'esecutato, valuta se i costi che dovresti sostenenere alla fine non diventano maggiori delle spese che intendi recuperare.